A produção conta a história de um artista iniciante (Krasinski) que viaja com sua namorada (Kendrick) para sua cidade natal para visitar sua mãe (Martindale), que irá realizar uma cirurgia cerebral. Eles são obrigados a enfrentar todo o passado do artista, incluindo a vida nada convencional que tinha, sua família disfuncional, seus amigos de colégio e seu pai (Jenkins).