O escritor veterano de comédia Charlie Berns (Billy Crystal)está seguramente perdendo o controle da realidade. Mas ele faz amizade com uma talentosa jovem cantora de rua de Nova York, Emma Paige (Tiffany Haddish), e eles formam uma amizade improvável e comovente que desafia a brecha entre gerações e redefine o significado de amor e confiança.