Harry Sanborn (Jack Nicholson) é um executivo que trabalha no negócio da música e namorando Marin (Amanda Peet), que tem idade suficiente para ser sua filha. Harry e Marin decidiu ir para a casa de praia mãe, Erica (Diane Keaton), para visitá-la. Há Harry sofre parada cardíaca, estando sob a ajuda de Eric e Julian (Keanu Reeves), um jovem médico local. 

Apos um mal entendido a bordo de um aviao, o medroso executivo Dave Buznik (Sandler) e obrigado por lei a fazer uma terapia intensiva contra agressividade com o especialista Doutor Buddy Rydell (Nicholson). Dave vai literalmente a loucura nesta hilaria comedia que vai te matar de tanto rir, quando Buddy decide se mudar para a casa dele a fim de dar continuidade ao tratamento.

Um jovem advogado tenta descobrir a verdade sobre a morte de um soldado em uma base militar. A suspeita é de que ele tenha sido vítima de um alerta vermelho, uma punição extraoficial ordenada por um oficial superior.