Despedida da tomada 93, Brandy Clark (Aubrey Plaza) ou para saber algumas coisas antes de ir para a faculdade. Ela decide fazer uma lista de tarefas para perder a virgindade. Quando ela rapidamente percebe que ele não pode lidar com essa situação sozinho, Brandy pede ajuda e conselhos de seus dois melhores amigos: sua irmã mais velha (Rachel Bilson) e seu chefe (Bill Mais difícil). 

Vinte e sete anos depois dos eventos que chocaram os adolescentes que faziam parte do Clube dos Perdedores, os amigos realizam uma reunião. No entanto, o reencontro se torna uma verdadeira e sangrenta batalha quando Pennywise, o palhaço, retorna.